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飫肥城初代藩主は伊東祐兵（すけたけ、工藤祐経の子孫） 豊臣秀吉より九州征伐の功績により、飫肥城が与えられた。 祐兵以来約280年間、14代にわたり伊東家が統治した。 戦国時代は、伊東、島津の覇権争いは84年間にわたった。 飫肥藩の領土 日南市、北郷町、南郷町、宮崎市の南部、清武町、田野町 昭和52年5月18日に国の重要伝統的建造物群保存地区に選定

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飫肥城は古くは「飫肥院」の跡とも云われているが、何時頃創建されたかは明らかでない。長禄二年（1458年）島津の族将「新納忠続」を志布志城から飫肥城へ移し、伊東方の押へにしているのでそれ以前の築城と考えられている。 文明16年（1484年）伊東祐国（六代佐土原藩主）が飫肥城攻防初戦をはじめてから、天正15年（1587年）伊東祐兵（十九代飫肥藩初代）が豊臣秀吉の九州征伐の功により朱印によって飫肥城へ入城するまで約百年の我が国における最長攻防戦が行われたのである。 以来、約300年伊東藩の居城であった。

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日南市観光協会説明文より

飫肥城大手門 (click..play)

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ここ大手門は、飫肥城を訪れた人達が最初に目にする建築物です。この大手門は樹齢100年以上の飫肥杉を4本使い、昭和53年（1978）7月に復元されました。 木造渡櫓（とろ）、本瓦葺き（ふき）の重厚な造りの江戸時代の櫓門です。

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　　　　　　　 　大手門を入ってすぐの石段と長塀

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この鐘は飫肥城の時鐘です

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　　　　　　　　　　　　　飫肥城　白壁長塀と石垣

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　　　　　　　　　　大手門を入り左側の石垣と長塀

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大手門を入り左手側幅広石段と白壁石垣にはコケが目に映るこの日は朝から雨が降り観光客は誰もいない状態でした。

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白壁をそつて行くと美しい飫肥城歴史資料館があります右には学校のグランドがあります 伊東家は藤原氏南家の子孫で、800年続いた由緒ある家柄です。飫肥は天正16年（1588）祐兵（すけたけ）が初代藩主となってから約280年間、14代にわたり、廃藩の時まで伊東家がこの地を治めました。 館内には、飫肥藩ゆかりの歴史的資料220点が展示されています。

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　　　　　　　　大手門を入り石段上より大手門裏側を望む